Os clubes do Piauí não têm tido grande destaque no cenário nacional há algum tempo. Desde 1986, ano da última participação de um time do estado na primeira divisão com o Piauí Esporte Clube, as equipes locais não alcançam chegar sequer à segunda divisão nacional. Assim, a Copa do Brasil se torna o espaço onde conseguem enfrentar os grandes do país.
Desde a criação do torneio, em 1989, dez clubes do Piauí já a disputaram. O Flamengo é quem tem mais participações; com a de 2013, são nove. O Parnahyba, outro representante piauiense em 2013, River, 4 de Julho, Barras, Piauí, Picos, Comercial, Caiçara e Cori-Sabbá são os outros que já disputaram a Copa do Brasil.
O cartel de todos eles é pouco invejável. Em 80 jogos, são 57 derrotas, 11 empates e 12 vitórias. O clube que mais venceu foi justamente o Flamengo, com 6 triunfos. É também o único que conseguiu avançar de fase. Em 2001, chegou até as oitavas de final, vencendo duas vezes o Moto Club do Maranhão por 2 a 1 e desclassificando o Sport com uma vitória por 2 a 0 e uma derrota de 1 a 0. Mas não resistiu ao Corinthians sofrendo duas derrotas, 8 a 1 e 3 a 0. Já em 2002, avançou à segunda fase passando pelo Independente-AP, empate em 1 a 1 fora de casa e vitória por 1 a 0 em seus domínios. A desclassificação aconteceu em uma única partida, derrota por 5 a 0 para o São Paulo.
Jogos entre Flamengo-PI e Santos
Flamengo-PI e Santos se enfrentaram somente uma vez, em um amistoso disputado em 8 de dezembro de 1976, em Teresina. Era o aniversário do clube piauiense e, diante de 10.116 pessoas no mesmo Albertão (estádio Alberto Silva) em que será jogada a partida de quarta-feira, o Peixe venceu por 4 a 2, com dois gols de Aílton Lira, um de Julinho e um de Jorginho Maravilha. Naquele dia, aturam pelo Alvinegro Wilson Quinqueto (Pedrinho), Fernando (Bianchi), Aílton Silva, Edson e Almeida; Neto, Aílton Lira e Zé Mário; Nílton Batata (Juary), Tata (Jorginho Maravilha) e Julinho (Admundo), com Zé Duarte como treinador
A única vez em que o Peixe enfrentou uma equipe do Piauí oficialmente foi justamente na última participação de um clube do estado na primeira divisão nacional, em 1986. O Santos foi a Teresina e venceu o Piauí, no Albertão, por 2 a 0, dois gols de Dino Furacão. O atacante, aliás, como lembra este post do Terceiro Tempo, se notabilizou na goleada peixeira sobre o Naútico em setembro, no mesmo Brasileiro de 1986, quando marcou quatro dos cinco gols de um 5 a 0 na Vila Belmiro.

Equipe do Santos que atuou pela Copa do Brasil em 1998, com Lúcio como atacante. Foto Blog Espírito Saaaantos
O time piauiense terminou no grupo C daquele confuso Brasileiro com uma vitória, um empate e oito derrotas. O Alvinegro jogou com Rodolfo Rodríguez, Ijuí, Nildo, Pedro Paulo e Gilmar; Dunga, Ribamar e Junior; Antonio Carlos, Dino Furacão e Santín (Serginho Dourado). Chico Formiga estava à frente do Peixe na ocasião.
Em sua última peleja pelo campeonato piauiense, o Flamengo venceu o 4 de julho por 3 a 1, ficando muito perto de assegurar uma vaga para as semifinais da competição e, para o duelo contra o Santos, foram colocados 40 mil ingressos à venda. O jogador mais conhecido do rubro-negro já jogou na Vila Belmiro em 1998 e 1999. Trata-se de Lúcio Bala, atacante de 38 anos que atua pelo 21º clube de sua carreira, e deve estar em campo contra o Peixe na quarta.